黄巾横起，天下大乱，曹氏宗族各个散去，分开乡里。曹休十四岁时丧父，单独与一门客抬着其父棺木，临时租借了一块坟地将其父安葬，然后照顾着老母，渡江到吴地出亡，被吴郡太守收留。
任峻现在将本身的中牟任家绑在曹cāo的战车上，对曹cāo忠心耿耿，便献策道：“吕布领兵出战，可出城攻打吕布的后军，让吕布腹背受敌！”
荀彧领两千人马守城，程昱、任峻则点起一万人马趁着天sè暗沉，悄悄出城，直扑吕布大营。
任峻做了曹cāo的妹夫后，脾气也见长，不忿道：“程先生，既然此计不可，那我们该如何是好？”
玄铁箭shè破长空，收回锋利的破空声，曹cāo仓猝躲闪，躲开了一个玄铁箭，可吕布此时收回的是五只玄铁箭，五星连珠，都向曹cāo的后心shè去。
吕布见本身一行人冲的太靠前了，担忧被曹cāo的残兵围攻，便拨马而回，曹休、夏侯恩、夏侯杰也不追逐，庇护着曹cāo退到了湖陆。
曹cāo大喜：“吾家千里驹来援，吾xìng命无忧矣！”这是曹cāo留在火线催促粮草的人马，由族内三个年青俊才统领，本来觉得他们排不上用处，没想到他们竟然逆流而上，前来救济。
曹cāo骑着爪黄飞电，慌不择路，垂垂地，身边兵马希少，而吕布、马超垂垂追上。
黄初三年公元222年。曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权。任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵等及诸州郡二十余军从西线反击洞浦，另有上军大将军曹真打击江陵、大将军曹仁从东线反击濡须口。东吴调派建威将军吕范批示五路雄师，以水军的上风抗击曹休。曹休当时壮志满怀，盼望成建功劳，因而上表：“原将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”但臧霸等人不肯孤军犯险，曹丕也没有准予，是以打算搁置。不久后，暴风恰好吹断了吕范船队的统统缆绳，被吹散的吴军船只纷繁漂到曹休等人的堡垒前，曹休趁机命令出战，斩杀吴军数千，获得大捷。曹丕因而命令曹休的军队当即渡江，但东吴的救济船队很快开至，收拢了散卒后退还江南。曹休号令臧霸带领万余人乘轻船五百追击，攻袭徐陵，杀略吴军数千人。
程昱耸峙在甄城城头，眺望远处的吕布大营，yīn冷一笑道：“看此营寨戍守稀少，吾料吕布已将统统jīng兵带走，吕布现在尽力与主公鏖战，对大营不做防备，可引兵攻打之，若获得吕布大营，得其辎重粮草，吕布人马必惧，便然撤退别城，可解甄城之围。”
曹cāo心灰意冷，拔出背后倚天剑，架在脖子上，想要横剑自刎，免得被吕布欺侮。
厥后曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，屯驻汝南郡召陵县，卖力抵抗孙权。当时孙权调派将领屯驻历阳。曹休到任后，当即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的虎帐数千家。
吕布将李典交给部将押回大营，持续跟马超一起追杀曹cāo。
吕布遥看曹cāo将要达到曹休的军阵里，到时就再也难以将曹cāo干掉，便拿下霸王弓，搭上玄铁箭，箭如流星，啪地一声shè向曹cāo的后心。
如果平常武将批示的弓箭手，吕布想也不想，就会跟马超冲杀畴昔，可这是曹休批示的，曹休现在只要十七岁，名不见经传，在演义里并不着名，但吕布并不小觑他，因为按照野史记录，曹休有大将之才。
曹休，字文烈，是曹cāo的族子，曹洪的亲侄，曹休祖父曹鼎历任河间相、吴郡太守、尚书令。
任峻在荀彧、程昱两人面前说兵法如同鲁班门前耍斧子，荀彧为人宽弘漂亮，只是淡淡一笑，并不颁发定见，而夙来自矜孤傲的程昱嘲笑道：“伯达，你不通兵事，天然不知究竟，吕布本就留有背工，他麾下大将张颌统领步兵排成马车阵，就是将车阵做成坚毅的后背，让我们没法打击。”
人都说一个篱笆三个桩，一个豪杰三个帮，上阵亲兄弟，打战父子兵，曹魏宗室人才辈出，有曹仁、曹洪、曹真、曹纯、曹休、夏侯敦、夏侯渊、夏侯尚八虎骑，除了曹洪、夏侯惇是有些名不符实、滥竽充数以外，其他都是大将之才可督一方。
吕布回军路上大发感慨：“曹氏英才何其多也！”
建安二十三年公元218年，刘备带领诸将起兵攻汉中，另调派将军吴兰进犯下辨。曹休遂被任命为骑都尉。与议郎辛毗一起担负主帅都护将军曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨，曹cāo在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但实在就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事件拜托给曹休卖力。当时刘备见曹军进至下辨。因而遣张飞屯驻于固山一带，宣称要堵截曹军的后路。曹洪与诸将停止商讨后都对是否持续进军踌躇不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要堵截我军后路，就应当埋没地行动，暗中设伏。现在却先虚张阵容，申明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应当趁仇敌尚未鄙人辨集结雄师之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫偶然义了，必然会自行退走的。”曹洪服从了他的建议。进兵击破吴兰，张飞厥后公然退走。
荀彧善于计谋而短于战术，任峻则jīng于治政亦短于战术，两人略微想了一下，都感觉程昱这个战略甚妙：“此为上策，可速行之！”
就在此时，火线闪出一支人马，约有四千多人，为三员将领，均是年青飞扬，大声呼喊道：“主公勿虑，曹休、夏侯恩、夏侯杰前来救驾！”
吕布大喜，在前面大呼道：“曹cāo那里走，还不束手就擒，念在吾与汝曾为结拜兄弟，给你留个全尸！”
曹休最后一仗败得憋屈。太和二年228，东吴的鄱阳太守周鲂遵循吴天孙权的主张，佯称获咎了吴王，要弃吴投魏。曹休因而带领马队、步兵总计十万往皖县去策应周鲂。魏明帝别的调派贾逵督前将军满宠等四支军队由西阳直攻东关，司马懿领兵打击江陵。尚书蒋济向魏明帝表示驻守于上游的吴将朱然能够会从曹休火线攻击，而吴军亦能够随时会东进堵截曹休退路，建议派兵救济曹休。魏明帝诏司马懿停止进军，让贾逵东进与曹休合兵一处。琅邪太守孙礼也劝谏曹休不成孤军深切，但此曹休建功心切，没有服从，遂进至石亭，在那边遭碰到陆逊、朱桓、全琮共约九万人的俄然攻击，曹休没有防备，月朔交兵倒霉后便仓猝退兵。曹休之前的行军线路背靠湖泊、旁依大江，在撤退时行军受阻而非常迟缓。吴军在厥后紧追不舍，魏军偶然应战，被斩杀万余，丢弃军器车马无数。曹休突围至夹石，但此处退路已被孙权阻断。曹军士卒前无无退路、后又追兵，惶恐之下连续叛逃，曹休的人马几近已经溃不成军。此时，贾逵所部的救兵颠末备道兼程的挺进后及时呈现在夹石，吴军觉得魏国救济雄师已经来到，因而敏捷撤离疆场。贾逵厥后又拿出粮食和军资供应曹休的军队，才使曹休免于全军淹没。
中平六年公元1**年。曹cāo被吕布荐举为平原相，呼应吕布的号令，起兵讨伐董卓，曹休因而变易姓名从千里以外的吴地路过荆州北归中原，乃见到曹cāo。曹cāo当时对摆布的人说：“此吾家千里驹也。”
曹兵大惊，曹休勉强保持着士气，让那一千名弓箭手持续张弓搭箭对准吕布，其别人将曹cāo救下，且战且走，而此时夏侯惇、曹仁、乐进等人已经集合残兵，围拢过来。
曹休在汗青上留下的萍踪并未几。却也足以申明他的才气，不愧是曹家千里驹。
吕布在前面看得逼真，曹休这四千人马固然都是曹军中的辎重辅兵，但那边面有近千名弓箭手，他们张弓搭箭[列住阵脚，吕布、马超如果强行打击，恐怕立即成了箭靶子。
却说甄城内里的荀彧、程昱、任峻，他们见主公曹cāo统领雄师前来得救，便商讨该如何跟主公遥相照应，共抗吕布。
曹休在汗青上的最后一败北在建功心切，利令智昏，并不代表他才气很差，吕布遥看曹休摆出的阵列，便知这曹家千里驹胸中有丘壑，晓得如何用兵，吕布环顾四周，刚才本身和马超追逐曹cāo甚急，已经离开了雄师队，如果强攻畴昔，必然会被曹休shè成刺猬，便驻马不前。
曹休、夏侯恩、夏侯杰各持兵器，将此中三根玄铁箭击落，另有一只玄铁箭shè中了曹cāo后背右边，曹cāo浑身一震，口吐鲜血，差点从爪黄飞电上砸落下来。