“既然二位情意已决，鄙人也无话可说。”京极高知叹了口气，“出兵至今未立寸功，如果不能在小诸击败真田安房守，就真是无颜见内府了。”
秀久笑了笑道：“北边的海津城在堀家和石川家的围攻陷，不出两日必能霸占，我军与其在此华侈时候围城，不如先解小诸之围，将攻打上田城的重担交给越后的那帮家伙，一来能够制止华侈我军的时候，二来也能先他们一步与内府会师，当然，最首要的还是拿下真田安房守的首级，为内府雄师的沼田之败报仇，这功绩比起霸占上田城但是有过之而无不及啊。”
当天夜里，信浓联军以京极军三千报酬前锋，日根野八百报酬殿军，分开上田原奔赴佐久郡的小诸城。但是，得知其意向的真田昌幸见战略得逞，亦是悄悄从小诸撤退，绕道浅间山南麓前去上田城。
战至中午，小山田救兵八百人突袭仙石军右翼，真田昌幸也号令信繁建议反冲锋，仙石军逐步不支，秀久要求京极高知率部援助，但因为阵势局促，分歧适雄师作战，高知仅派五百人助其击退真田军，且禁止秀久进一步追击，劝说其先往小诸城与日根野汇合，重整旗鼓后再谋他法。
二十九日凌晨，真田军行至笠取垰，却为日根野军标兵发明，吉明随即向京极高知汇报，高知号令日根野军为前锋，对真田军展开追击，本身则和仙石秀久率主力四千二百人迂回至真田军右翼建议突袭。
但是跟着下午海津城的沦陷，情势急转直下，堀、石川联军一万一千余人敏捷南下，霸占了上田城东北的户石城，筹办于次日对上田城建议总攻。而京极高知则在深夜接到家康的密信，要求其率部东进，一同攻打松井田城。
与此同时，德川军对松井田城的打击也未见转机。浅野军于上野和信浓交界的碓冰垰伏击了京极、仙石联军，随即两边展开恶战，使后者一时难以到达松井田与德川军会师；为进一步打击德川军士气，浅野长政带领东海道诸军对德川关东领地展开大范围打击，钵形城、忍城、松山城接踵失守，川越城因城主果断抵当而在破城后遭到丰臣军的屠城，雄师前锋此时间隔江户城仅十五里之遥。
上田城位于上田盆地中心、千曲川畔尼ケ渊的绝壁之上，阵势之险要非海津城可比。作为真田氏的本城，昌幸倾泻了大量精力和物力开辟扶植，比方，为了确保笼城时水源不干枯，昌幸将神川和矢出泽川的水引入城中，同时还在西南橹的东侧挖井以防万一，这些办法在此次笼城中阐扬了首要感化。堀秀重虽手握重兵，但面对如许一座坚城却无从动手，反而经常被真田军操纵阵势交叉偷袭，不到一天工夫便已有些焦头烂额，唯有依托大筒轰击，勒迫昌幸出城投降。
因而三旬日凌晨，京极、仙石率四千三百人赶往松井田，日根野部四百人留守小诸城。堀秀重于上田城北布阵，石川康善于城西布阵，昌幸则决定矫捷戍守，对石川军以打击为主，堀军以防备为主，别离击破，以拖待变。
沉浸在攻陷海津城高兴中的诸将还不晓得，就在两天前，四月二十七日，真田昌幸便以带领一千军势从沼田城解缆，超出浅间山，突袭了戍守空虚的小诸城，城代大平伊贺守国祐私行出城野战，却被真田家臣河源纲家讨取，其子大平国则以三百军势笼城。
听他这么一说，日根野和京极也心生踌躇：“依越前守之见，当如何是好？”
秀久不解，诘责两人道：“内府嘱托吾等在小诸城与之会师，若此城有失，如何交代？且上田城另有守军一千二百余，以真田军的才气，死守五日以上绝驳诘事，而小诸城独一农兵三百，且大将战死，军心不稳，又有安房守这般智将带兵猛攻，安能对峙到我军回援？到时候恐怕是既没有拿下上田城，又丢了小诸城，我们可就真是进退失据了。”
但是，日根野军在真田信繁的马队冲锋下一触即溃，不但未能管束住真田军，反而丧失多员大将，吉明也一度被围，被迫带领残部退出战役，朝小诸城撤去。待京极和仙石到达预定位置时，真田军早已分开笠取垰，因而突袭战变成了追击战，真田军且战且退，并向上田城的小山田重诚求援。
二十八日，仙石秀久不顾日根野吉明与京极高知的禁止，率所部一千五百人南下得救小诸城，却于城外遭受真田信繁伏击，麾下大将四宮光利等十余人战死，军势死伤近半，秀久率残部返回上原城外信浓联军本阵，要求日根野与京极两家一同出兵小诸城，但是被京极高知以“三百守军足以抵抗真田军，待霸占上田城后再南下援助不迟”为由回绝，日根野吉明也劝说仙石秀久不要意气用事，中了昌幸围魏救赵之计。
中午时分，昌幸派一支马队出西门查探敌情，康长号令康次反击，真田军一起南撤，将康次引至城南谷地，四周伏兵尽出，康次当场被真田家臣海野甚平讨取，石川军近千人仅二百余人得以生还。康长大怒，亲身上阵攻打西门，却被铁炮所伤，被迫撤回本阵。
笠取垰一役，真田军大胜日根野，小败于仙石、京极联军，伤亡三百余人；信浓联军中，日根野吉明部伤亡最重，达四百人，且多名大将战死，根基丧失战力；仙石、京极军在追击战中先败后胜，丧失二百余人，三方合计伤亡六百五十人。此役过后，真田昌幸率部到达上田城，决定笼城。
京极高知对秀久的设法表示思疑，他始终感觉这是秀久为解小诸之围寻觅的借口，可日根野吉明却有所摆荡，他的兵力为三家中起码，因此更加谨慎谨慎：“越前守所言不无事理，如果丧失了小诸城，吾等实在难以向内府交代，与其在此华侈时候，倒不如挥师南下，与城内守军一同夹攻真田军，这霸占上田城的功绩就当作顺水情面送给堀扫部和石川玄蕃好了。”