四月二十一日，也就是接到讨伐令的第二天，以西尾光教为首的西美浓七产业主于凌晨分开福泉寺向南返回美浓，而以朽木元纲为首筹办返回近畿的一干小大名则是清算行囊，筹办于次日再解缆返国。
但是，退入城内的家臣和中下级军人庞大多数都是固执分子，他们对于那些意志亏弱者的直接体例便是杀一儆百，在数十名火伴的尸首前，那些不幸巴巴的农兵不得不接管实际：城外虽是天国，可本身只能糊口在天国。
“本来如此。”西尾光教并未生疑，而是遵循秀保的唆使决定经上野、信浓两国返回美浓。
二之丸的小早川秀秋、田中吉政，池坊的岛津义弘，五轩丁畔的黑田长政、细川忠兴，表町的真壁氏干，小桧山的结城秀康、吉川广家、毛利秀元，古川神社的长宗我部盛亲，常庆寺的赤座吉家等人现在都收到一封由德川家康亲笔誊写的密信，信很短，带给世人的震惊却无以复加。
出人料想的是，当天傍晚，太阳即将落山时，上杉景胜竟然翻开北门，放仅剩的三百余池坊守军进城。这一态度的窜改让安田能元感激不已，不过进城后他才明白，上杉景胜的仁慈也是迫不得已：在丰臣军的强大守势以及炮火的压抑下，西出丸和二之丸与下午四时和五时接踵被攻破，黑川为实不堪在南町、平山庄、城南庄、西出丸的接连败北，于大谷吉继攻入西出丸的同时在御殿切腹他杀，西出丸阵代色部光长见有力回天，只好带领残军五百人退回本丸；二之丸的战况则更加庞大些，固然突入了二之丸，但是伏兵郭内直江兼续的伏击，却让小早川秀秋队堕入混乱，幸亏随后赶来的田中吉政强袭直江兼续的侧翼，使得上杉军放弃突入小早川本队转而收拢军势向本丸撤退。为了保护雄师队撤退，阵代甘糟景继和志驮义秀带领残兵吸引小早川军前去二之丸东门，期间南庄内双壁当中的下吉忠战死，而另一名志驮义秀则是获得直江军撤入本丸的动静后自发已经极力，拔刀他杀；甘糟景继作为志驮义秀的介错并未挑选他杀，而是为了保全残部军士的性命，在获得小早川秀秋的包管后翻开东门，带领余部一百五十人投降，使得二之丸完整落入丰臣军手中。
既然喊话没有结果，到了下半夜时秀保便停止了徒劳，让大部分兵士都去歇息，筹办第二天篡夺若松的最后一战。
望着西尾光教等兴高采烈地上路，秀保嘴角暴露一丝邪笑。三今后，在上野国与武藏国的交界往南五里的德川领内，人们发明了这七位大名以及随行四十人的尸首，无一例外，这些人全都是被忍者暗器所杀，在一些尸首上还发明刻有服部氏家纹的手里剑，池田辉政和浅野长政以此为借口向德川家发兵问罪。而当时，丰氏已与德川家撕破脸，在小桧山脚下展开了一场震惊天下的桧原合战。
接到秀保的号令后，火线的将士纷繁回营小睡，而巡查的兵士却涓滴不敢放松，在军人的带领下严格的在虎帐之间巡查探查，但是他们并未重视到，就在这胜利的前夕，一些忍者也繁忙地在各英之间穿越。
听秀保这么说，西尾光教不由骇怪道：“殿下说防备德川家，莫非说思疑内府也牵涉此中？”
“义兵已到，诸位按计行事。”小早川秀秋读完信，立即将其丢入火堆中，望着刹时燃起有消逝的一小团火焰，他的嘴角透暴露了和秀保一样的，仿佛是丰臣氏特有的邪笑。P
言归正传。二旬日军议结束后，世人皆回到各自营地遵循事前打算持续对上杉家建议进犯。此时的若松城颠末两日的烽火浸礼已经是脸孔全非。城外据点除了池坊全都被丰臣军攻陷，西之丸的色部光长和黑川为实以两千军势苦苦戍守内门，试图禁止大谷吉继的一万余雄师；二之丸的环境照理应当稍许好点，毕竟除了直江兼续的三千伏兵，另有志驮义秀和下吉忠带领的两千军士，但是因为伏兵不能透露，甘糟景继这位阵代只好以志驮义秀的南庄内军为主力对抗小早川和田中吉政的一万六千军势。情势也是非常危急；但是相较于东西两丸，遭到两万五千军势猛攻的池坊更是难觉得继，在绞肉机般的防备战中，春日元忠和小国实赖（直江兼续之弟）接踵战死。作为总大将的安田能元带领仅剩一千军势苦苦支撑，池坊的东、南、西门接踵被霸占，而上杉景胜则仍不肯将池坊守军由北门放入本丸，在这类环境下，很多上杉军挑选背弃无德的主家。投奔到了打击迅猛的岛津义弘和蜂须贺家政麾下。
时价傍晚，天气已暗，秀保决定停息进犯，让奋战了一天的军士们好生歇息，同时仍派人向城内喊话，但愿上杉景胜看清情势，开城投降。现在的上杉景胜已经明白，当初秀保的“二十万石”承诺现在已是极大的豪侈，从秀保的喊话中，上杉景胜没有听到一句“答应保有家名和大名职位”的承诺，倒是“为了士卒和百姓着想”被频繁的宣读着，这些话语很大程度上摆荡了城内上杉军的意志，相称一部分上杉军为了保全性命篡夺城将开城，现在在他们看来，有甚么比生命更首要呢？
所谓福无双至，祸不但行，在两翼防地全数沦亡后，五轩丁方面也传来动静，福岛正则已经填出了数条四人宽的土路，使得军势能够中转本丸的石垣，在此环境下，再恪守池坊已经没有需求，是以，上杉景胜命令将安田能元撤回本丸。
秀保固然晓得德川家康企图不轨，但是安插在德川家四周的足洗、浅野、池田、蒲生四家都写信给他，说与德川家相邻边疆并未有大范围的军事集结，这些亲信大名的动静让秀保对德川家康的防备降到了最低，殊不知此时的德川家康已带领七万五千军势经过佐竹领进入会津，完整避开了秀保的关东眼线，直插秀保军势的“腋下”。
“那倒不是，”秀保可不想这些德川家康的走狗思疑，仓猝解释道：“此讨伐令上未有内府的花押足以表白德川家并未牵涉此中，何况结城少将也随吾等一同挞伐会津，诸位更是无需担忧。我之以是这么说，因为内府的态度尚未较着，是敌是友都不清楚，安然起见，诸位复归时尽量挑选中山道，以免产生不需求的费事。”
至此，上杉军的若松防地全面崩溃，仅剩的九千三百人却在上杉景胜的批示下死守本丸和北出丸，企图做病笃的挣扎。