但是，不幸的事情接踵而来，在博得对纽约的开门红后，球队不成思议地持续19场没有取得胜利。在创记载的连败严峻打击了球队士气的同时，伤病题目也像梦魇一样挥之不去：希尔持续缺阵全部赛季，帕特・加里蒂在独一的一次出场比赛后也步了希尔的后尘。
赛季开端前，人们对这支全新的把戏报以很高的希冀。但是天有不测风云，通例赛季只停止了四场比赛格兰特希尔就因伤不得不缺席赛季余下的统统比赛，这对具有八名新面孔，均匀春秋倒数第八的把戏队无疑是一个沉重的打击。但是，在道格・里弗斯的带领下固执的把戏仍然以43胜39负的成绩突入季后赛。这也是把戏队在八年里第六次突入季后赛，以及持续九年胜率保持在五成以上。
菜鸟锻练里弗斯整合球队的才气给人们留下了很深的印象。在他的带领下，每一名身着把戏球衣的球员都能为球队胜利做出本身最大的进献――奥兰多的板凳球员得分占全队得分的48.2%，位居联盟之首。如许一群冷静无闻的球员仰仗着完美的团队合作和永不言败的拼搏精力在不被任何人看好的环境下完成了球队四年来最长的七连胜。
迈克・米勒的超卓表示使他终究被选为赛季最好新人并顺理成章地当选新秀第一队。
季后赛令人扼腕感喟的得胜并不可否定把戏队的全部赛季。特雷西・麦克格雷迪颠末六年职业联赛的磨砺，终究成为联盟屈指可数的几位巨星之一。联盟得分王（场均32.1分），6.5个篮板，5.5次助攻，如许超卓全面的表示让麦迪毫无争议地当选nba最好阵容第一队，并且在mvp的评比中也位列第四。
但是，季侯赛第一轮，迟疑满志的把戏被阿伦・艾弗森（alleniverson）带领的费城76人爆冷淘汰，早早退出了冠军的争夺。
当这个令人愁闷不已的赛季结束时，21胜61负的战绩无疑让球迷非常绝望。但是，把戏队也并不是一无是处。麦克格雷迪持续第二年景为联盟得分王（28.0），并且在2月2日的比赛里拿到职业生涯的第10000分。这也使他成为拿到10000分的春秋第二小的球员。而3月10号与华盛顿奇才的比赛无疑是麦克格雷迪超强得分才气的最好解释――手感奇佳的麦迪单场轰下了创队史记载的62分。
作为球队队长之一的达雷尔・阿姆斯特朗仍然是把戏拼搏精力的代表。他是球队的助攻王（5.5次，联盟第十九）和抢断王（1.91次，联盟第六），并且还是保持着极高的罚球射中率（88.8%，联盟第三）。
2002-03赛季的麦克格雷迪已经生长为一名真正意义上的超等巨星，他的得分（25.6分，联盟第四）、篮板（7.8）、出场时候（38.3）均为全队之首。5.3次助攻，1.57次抢断也仅在阿姆斯特朗以后位列第二。终究“t-mac”胜利进入nba最好阵容第一队，并且在最有代价球员（mvp）的评比中也获得了第四的积分。持续第二年当选全明星的麦克格雷迪也是联盟中独一的两位得分超越25分，篮板、助攻均超越5个的球员之一。
赛季结束后，把戏的阵容里又弥补了几个新面孔：控球后卫杰奎・沃恩（jacquevaughn），强力前锋肖恩・坎普（shawnkemp）和新人里安・亨弗里（ryanhumphrey）。他们的加盟给把戏带来了球队所急需的板凳深度。
自1999年6月14日到2000年2月24日，球队总经理约翰・加布里埃尔（johngabriel）一共做了37笔球员买卖，触及球员达到38人。通过这些买卖，把戏不但腾出了贵重的薪金空间，还在将来5年内囤积了9个首轮选秀权。而约翰・加布里埃尔也以超卓的事情成绩被选为1999-2000年度最好球队经理。当然，加布里埃尔最大的功劳莫过于他大胆地签下了毫无nba执教经历的道格・里弗斯（glenn“doc”rivers）作为球队的主锻练。
2000-01，新星的出世奥兰多：2000年的夏天，具有大量薪金空间的把戏队在自在人市场里大展拳脚，他们一口气签下了两位当时最炙手可热的自在球员：格兰特・希尔（granthill）和特雷西・麦克格雷迪。与此同时，超卓的职员运作也使球队在引入强援的同时仍然保存了上赛季获得胜利的根基阵容。
本赛季在奥兰多也上演了“亲人团聚”的一幕：多米尼克・威尔金斯（dominiquewilkins）与杰拉德・威尔金斯（geraldwilkins）在其职业生涯里初次为同一支球队效力（威尔金斯兄弟职业生涯总计获得38，404分）。
职业生涯均匀每场能有21.4分，7.9个篮板，6.2次助攻入账的六次全明星球员格兰特・希尔本赛季仍然深受伤病困扰――他因为左踝的伤势缺席了68场比赛。而把戏队的其他球员也没有逃出伤病的魔爪――全部赛季下来共有211人次缺席比赛――用人上的捉襟见肘迫使里弗斯前后利用过18套分歧的先发阵容。
便士哈达威仍然是球队的头号得分离，场均获得15.8分以及联盟第六的2.22次抢断。尼克・安德森作为球队的二号得分离每场也有14.9分入账，并且在2月获得了本身职业生涯的第10，000分。别的，在4月30号与新泽西的比赛里安德森也有单场40分的佳绩。
2003-04：本来把戏应当有充足的来由来悲观面对建队的第15周年――在与活塞停止了惊心动魄的七场大战后，言论分歧认定下赛季的把戏会是一支不成小觑的步队。而强力前锋朱万・霍华德（juwanhoward）和控球后卫泰伦・卢（tyronnlue）的插手更使得本来就具有超等球星麦克格雷迪的把戏如虎添翼。
76人与把戏在奥兰多战成1比1平，回到主场的他们在球迷狂热的支撑下再下一城（艾弗森一人就轰下33分外加10个抢断），将把戏*上了绝壁。而把戏也没能重现两年前的古迹――第四场比赛艾弗森又用系列赛里最高的37分以及9次助攻将把戏挡在东部四强的门外。
从1月30日到2月18日，把戏一向享用在球队史上最长的九连胜当中。以这九连胜为契机，球队在后半赛季里获得了24胜17负的好成绩，终究以东部第七的身份进入季后赛应战米尔沃基雄鹿队。但是因为气力上的差异，把戏在季候赛的赛场上只获得了四次出场机遇，雄鹿以3比1的总比分淘汰把戏进入下一轮。
但是，这支不被人正视的球队有着属于他们本身的取胜兵器：那就是主动的比赛态度与永不伏输的心。在这个赛季结束的时候，通例赛开端前一度被媒体大众瞻望将在联盟垫底的把戏出人料想地拿下了41胜41负的战绩――仅以一场之差被挡在季后赛门外。
固然霉运连连，把戏队仍然保持了强大的进犯火力。他们的场均得分排名联盟第四（100.5），三分球得分也排名联盟第八。27胜14负的主场战绩在东部也仅次气力强大的新泽西网队。
1998-99，因为遭到劳资构和的影响，通例赛季只停止了50场比赛。而就在这50场的缩水赛季里，戴利带领着他的队员们获得了33胜17负的东区最好战绩（与迈阿密热、印第安那步行者并列）。并且把戏的主场比赛更是有着21胜4负的傲人战绩。
阿姆斯特朗作为队长是球队当之无愧的核心。他的得分（16.2）、助攻（6.1）、抢断（2.06）和出场时候（31.6）均为全队最高。同时他也是“主动的比赛态度与永不伏输的心”的完美表现。阿姆斯特朗的罚球射中率（91.1%）排名联盟第三，抢断排名第六，助攻也排在第十六位，并且是全联盟打满全数82场比赛的26人中的一名。
固然只是画饼充饥，但是人们老是忍不住去猜想季后赛与活塞队的七场大战里如果把戏具有一个安康的希尔，那终究又将会是甚么成果……看着麦克格雷迪一人孤军奋战，被活塞车轮战累得怠倦不堪，把戏真是心有不甘。
2002-03，是把戏队持续第十一次以过半的胜率结束通例赛。42胜40负的成绩固然足以将球队持续第三年送入季后赛，但是这也意味着他们将与东部战绩最好的活塞队在首轮会面。让人大跌眼镜的是，赛前不被人们看好的把戏队不但从活塞的主场抢回一场胜利，更在本身的主场连下两城，把夺冠热点活塞队*入之差一场就要遭到淘汰的绝境。3比1的总比分仿佛已经预示着又一个黑八古迹将要出世。但是老天在这时和统统奥兰多人开了一个打趣，场场都是背水一战的活塞队古迹般地连赢三场，终究以4比3的比分将一支脚已经踏入下一轮的把戏队无情地拽了返来。
而麦克格雷迪也并不是球队独一的闪光点，仲春份从孟菲斯买卖来的新人戈丹・吉里切克（gordangiricek）和德鲁・古登（drewgooden）也让人面前一亮。德鲁・古登终究以12.5分，6.5个篮板的成绩被当选最好新秀第一队，而戈丹・吉里切克的名字也同时呈现在新秀二队的名单里。除了这两名表示超卓的新秀，帕特・加里蒂（patgarrity）也被选入全明星周末的三分远投大赛（共有6名球员插手，人选别离是从上一年三分球大赛的冠军、三分球得分最多的球员以及三分球射中率最高的球员中产生，终究加里蒂在本届比赛中获得了第四名）
除了麦克格雷迪的发作，把戏队也从选秀中获得了丰富的回报。迈克・米勒（mikemiller），这名锋卫扭捏人跟着赛季的停止一向稳定地进步。赛季结束时他的场均技术统计为14.0分，4.4个篮板，1.9次助攻和33.4分钟的出场时候。作为联盟独一一名82场全勤的新人，他还突破了球队的新秀三分脱手以及射中记载（脱手364次，射中148次）。
球队差劲的表示直接影响到了带领班子的调剂。十一月，约翰尼・戴维斯（johnnydavis）被晋升为主锻练。三月，约翰・维斯布罗德（johnweisbrod）被任命为球队新的总经理。年青的把戏但愿仰仗新的大脑重塑球队昔日的光辉――插手nba十五年的把戏队并不风俗沉湎，也毫不甘于沉湎。
希尔的缺阵给了特雷西・麦克格雷迪更多表示的机遇。这位四年nba球龄的锋卫扭捏人本赛季全面发作，在每场40分钟的出场时候里能够进献26.8分、7.5个篮板、4.6次助攻、1.53次封盖以及1.51次抢断。作为全队的得分王，麦克格雷迪的篮板、助攻、封盖以及抢断也都排在全队第二位。同时他也是继阿姆斯特朗以后又一名获得进步最快球员奖的把戏队球员。仰仗本赛季超卓的表示，麦克格雷迪胜利当选东部全明星队以及nba第二最好阵容。
里弗斯超卓的执教成绩也获得了联盟的承认――联盟第一次将赛季最好锻练的奖项颁布给一名没有带队打入季后赛的锻练。而这也是该奖项第三次颁布给执教胜率小于或即是50%的锻练，第五次颁布给初度执教的菜鸟锻练。
新赛季里又有两名首轮新秀成为队里的新面孔：前锋马特・哈普林（mattharpring）在赛季结束后以场均8.2分的成绩当选nba新秀第一队，而中锋迈克尔・多利亚克（c）也被选入新秀第二队。
格兰特・希尔在本赛季仍然饱受伤病困扰，他只出战了29场比赛就因左踝旧伤复发不得不再次停止手术。而手术也意味着这位伤病累累的超等巨星的又一个赛季提早结束。
2001-02，麦迪传奇仍在持续：在主锻练道格・里弗斯的带领下，把戏队在九个赛季里第七次也是持续第二次突入季后赛。他们44胜38负的成绩也让球队胜率持续十年不低于五成。而把戏追逐总冠军的胡想又一次在季后赛第一轮被夏洛特黄蜂粉碎。
固然通例赛季结束时三支球队战绩不异，迈阿密在战绩不异的环境下仰仗相互干系占优篡夺了大西洋赛区以及东部分区第一的位置，而印第安那是中部赛区的第一是以必定排在东部赛区第二的位置上。把戏则不幸地被挤至东部第三，不得不与排名第六的费城76报酬了分区半决赛的资格决一死战。
把戏的达雷尔・阿姆斯特朗成为nba史上第一名同时博得最好第六人和进步最快奖的球员。这名控球后卫每场进献13.8分以及联盟第八的抢断（2.16），第十二的助攻（6.7），并且另有着高踞联盟第三的罚球射中率（90.4%）。
1999-2000，开赛前和赛季中的职员变动使得把戏队变成一支不再遭到存眷的球队，几近没有人再对这支步队抱有但愿：全队有十一人nba球龄不超越三年，五人是非选秀球员，而这五人中竟有四人还是先发球员（约翰・阿米奇（johnamaechi），达雷尔・阿姆斯特朗，波・奥特洛和本・华莱士（benwallace））。